摩纳哥队凭借客场进球多的规则淘汰皇家马德里队进入了本赛季冠军联赛的半决赛7利物浦VS勒沃库森200102四分之一决赛10，24总34首回合比赛，利物浦在安菲尔德一球小胜对手但远征德国的第二回合比赛，德国勒沃库森队以4比2战胜英格兰利物浦队，从而以两战总比分4比3晋级半决赛8切尔西VS。

第六轮利物浦客场0比1负于摩纳哥，但随后在主场3比1击败奥林匹亚科斯，以最惊险方式晋级16强18决赛首回合利物浦主场3比1击败勒沃库森次回合利物浦客场3比1再胜勒沃库森，晋级8强14决赛首回合利物浦主场2比1击败尤文图斯次回合利物浦客场0比0逼平尤文图斯，以总比分2比1晋级4强。

回到主场，在02落后的情况下，由德罗巴阿莱士兰帕德连入三球反超，兰帕德在89分钟再入一球，最终主场44战平利物浦，以总比分75晋级切尔西近六个赛季中第五次闯进欧冠半决赛 2009年5月6日欧冠半决赛次回合，切尔西对西班牙球队巴塞罗那首回合作客，切尔西以密集防守令巴塞罗那无功而还。